お歳暮の時期は、地域によって若干の違いがありますが、12月13日～12月20日の期間内で贈るのが一般的とされています。
お正月の準備が本格的になるのは25日過ぎですが、まずとりかかる「すす払い」の日は12月13日です。
ゆえに、お正月の準備を始めてから忙しくなるまでの間に、お歳暮が届くように手配するのが良いでしょう。

お歳暮は、一年間お世話になったお礼と「来年もよろしくお願いします」という挨拶の意味を込めて贈るものです。
その起源は古く、江戸時代にはすでに武士や商人の間で現代と同じようなお歳暮を贈り合うという風習があったといわれています。

熨斗の付け方には、内のし・外のしがあります。
内のしは、のしをつけた品物の上から包装紙で包む方式です。
外のしは、品物を包装して、その上からのしをかける方式です。
内のしは郵送する際に選ばれることが多く、のしが破れたり水に濡れたりしないようにという配慮の気持ちが込められています。また、控えめに気持ちをあらわしたい時に使われます。
外のしは、直接手渡しでお歳暮を渡す時や、お祝いの気持ちを強くあらわしたい時に使います。

しかし、地域ごとに慣習が異なる可能性もあるため、「絶対に失礼のないように贈りたい」という時は、周囲の方やお店に確認してから選ぶと安心です。

お歳暮は、お礼と挨拶の贈り物なので、喪中に贈っても失礼にはなりません。しかし、熨斗と水引にはおめでたい意味が込められているので熨斗紙は使いません。
短冊か、白無地の奉書紙を使います。
もし忌中の場合は、お歳暮ではなく香典の意味が強くなってしまうので、時期をずらします。四十九日明けが年内ではなく年明けになる場合は、「寒中見舞い」として贈ります。

本来、お歳暮は毎年贈るものです。そのため、一度限りのお歳暮はマナー違反となります。
しかし、「今回だけ、今年だけ贈りたい」というケースもあるでしょう。
その場合は、表書きをお歳暮ではなく「御礼」とすれば問題ありません。
氏名の書き方はお歳暮の場合と同様です。
毎年はお歳暮、今年だけなら御礼、と覚えておくと安心です。

海産物を贈る時は、水引だけの掛け紙を選びます。
これは、熨斗が元はお祝いの時に用いる「のしアワビ」あるいはその代用品だったことに起因しています。
また、海産物だけでなく肉・卵を贈る時にも、熨斗を使わないケースがあります。
熨斗をつけるべきか水引のみにすべきか、迷った時は相手の地域の慣習を知る人か、お店に相談してみましょう。

熨斗は、アワビの身を薄くそいでから干した「のしアワビ」が起源とされています。のしアワビは、古来より祝儀の際の肴として用いられてきました。「日本書紀」にも、のしアワビを朝廷へ献上したという記録が残されています。
のして伸ばすという作り方が「永続」を意味するため、用いられるようになったという説もあり、中国では長寿の薬とされてきました。
なお、海産物をお歳暮として贈る時には、アワビを意味する熨斗は使いません。水引だけの掛け紙を使います。


水引は、飾り紐の一種で、用いる色と結び方によって異なる意味が込められています。
お歳暮の場合は、何度あっても嬉しいことなので、蝶結びで結びます。
水引の本数は奇数で、5本、7本、9本のいずれかで作られています。
これは、割り切れない数で縁起を担ぐという意味があるようです。
例外は婚礼のご祝儀に使う水引で、5本組を2つ使い、合わせて10本で水引を作ります。
10本の水引には、見た目の華やかさ以外に「充分に満ち足りている」という状態をあらわす意味があります。
水引は長く本数が多いほど立派とされていますが、お歳暮で一般的に使われるのは、5本ないし7本の水引です。

なお現代では、熨斗と水引が印刷された紙自体を「熨斗」と表現することがあります。